O bairro do Jardim Guilhermina é muito conhecido por moradores e turistas. Nele fica a Praça de Portugal, onde funciona uma feira permanente de artesanato e a praça de alimentação.
O Jardim Guilhermina começou com o loteamento em 1925. Os donos eram Heitor Sanchez Toschi e os irmãos Guilherme e Arnaldo Guinle. Eles se associaram e adquiriram uma área de sítios, com plantações de melancia e abacaxi, de 500m², de frente para o mar.
O nome, Guilhermina, foi uma homenagem à mãe dos irmãos Guinle. A família Guinle era proprietária da Companhia Docas de Santos. O pai Eduardo P. Guinle iniciou a construção do cais santista em 1889. Com o loteamento, vários operários chegaram na cidade em busca de trabalho.
Naquela época, as condições de vida eram difíceis e muitos trabalhadores morreram por febres e doenças contagiosas.
No Jardim Guilhermina também foi construído o primeiro hotel da cidade, o Hotel dos Alemães, inaugurado em 14 de julho de 1928. Ele localizava-se na esquina da atual Av. Guilhermina e Av. Presidente Castelo Branco.